خلال جولته التي يقوم بها في منطقة الكاريبي، أعرب الأمير تشارلز عن إعجابه الشديد بالمغنية العالمية ريهانا والتي هي من جزيرة بربادوس، واعتبرها واحدةً من النساء ذوات النفوذ الهائل المولودين في الجزيرة، بما في ذلك الحاكم العام ورئيس الوزراء، وفقًا لصحيفة "ديلي إكسبرس" البريطانية.
وقال :"منذ طفولتها، أصبحت ريهانا واحدة من أكثر الفنانين تسجيلًا في جيلها ورمزًا عالميًا للأسلوب"، وشرح أمير ويلز كيف عرف الكثير عن ريهانا، قائلًا: "هكذا يُخبرني ابني، هاري، كل شيء".
ويشار إلى أن الأمير هاري وريهانا قد إلتقيا في شهر كانون الأول/ديسمبر 2016 عندما كان الابن الأصغر للأمير تشارلز في جولته الملكية في منطقة البحر الكاريبي، وخضعا حينها لإختبار الإيدز، الذي كانت نتيجته سلبية لكليهما، لتشجيع المزيد من الناس على إجراء الاختبار، كما حضرا حفلاً موسيقيًا احتفالاً بالذكرى الخمسين لاستقلال بربادوس.
